Jeffrey ha publicado seis novelas, la última de las cuales es The Inquisitor’s Diary. Sus títulos incluyen Meritocracy:  A Love Story (2004), The Conference of the Birds (2005), Theme Song for an Old Show (2007), Adam the King (2008) y Berlin Cantata (2012). Los primeros cuatro libros fueron compilados en una sola edición bajo el título The Meritocracy Quartet.

Antes de dedicarse a la escritura de ficción, Jeffrey ganó numerosos premios como guionista y productor de la famosa serie estadounidense de televisión Hill Street Blues, incluidos dos Emmys, el Writers Guild Award, el Humanitas Prize, el People’s Choice Award y el Image Award de la  NAACP. Su trabajo para televisión y cine incluye proyectos para HBO, Showtime, BBC, NBC y los principales estudios de Hollywood. El último guión que escribió para cine fue el de Paint, que transcurre en el mundo del arte de Nueva York y es el último proyecto sin terminar del gran director Robert Altman.

Jeffrey nació en la ciudad de Nueva York y estudió en Yale y en la Harvard Law School. En la actualidad, vive en Los Angeles y en Castine, estado de Maine.